Nava del Rey nació en el siglo XII ligada a la Comunidad de Villa y Tierra de Medina del Campo, a la sombra de cuyas ferias fue progresando hasta que en 1560 compra su independencia y se constituye con ayuntamiento propio. La presión demográfica y la demanda de productos en los mercados medinenses trajo consigo una ampliación de las tierras de labor -gracias a la roturación de montes- y el viñedo se convirtió en uno de los principales recursos, especialmente por la elaboración de vinos añejos o rancios que eran exportados al norte peninsular, destino que se consolidó en los siglos XVII-XVIII, época dorada de los vinos de Nava del Rey que dejó clara muestra en el patrimonio de la localidad.

Superada la Guerra de la Independencia, Nava del Rey mantendrá su importancia en el sur de Valladolid y en 1833 fue nombrada cabeza del Partido Judicial, años de progreso que se consolidan con la llegada del tren en 1863-1864, desarrollo que trajo consigo la concesión en 1877 del título de Ciudad por el rey Alfonso XII. A finales del siglo XIX la plaga de filoxera asoló el viñedo y junto a otros factores sumieron a la población en una profunda crisis agrícola.

Terminada la Guerra Civil (1936-39), los agricultores, inmersos en un clima de incertidumbre, experimentarán con cultivos de regadío (remolacha azucarera) y secano (cereales), lo que supuso una transformación social por la reducción de la mano de obra, máxime con la incipiente mecanización del campo y las concentraciones parcelarias que relegarán a un segundo plano al cultivo de la vid. Así, entre los años 1950-70, los navarreses emigrarán a ciudades y regiones en pleno crecimiento industrial (Madrid, Valladolid o País Vasco) contando actualmente con 2.100 habitantes.